PartI 導入編──有機化合物の構造と性質
１章 有機化合物の構造（1.1 有機化合物とは／1.2 医薬品の化学構造）
２章 原子および分子のなりたち（2.1 原子の構造／2.2 化学結合および分子のなりたち／2.3 結合のできかた─軌道の混成／2.4 分子の性質）
３章 有機化合物の基本骨格──アルカンの化学（3.1 アルカンの構造／3.2 シクロアルカン）
４章 立体化学（4.1 立体配座異性体と立体配置異性体／4.2 旋光度と光学純度／4.3 絶対配置の表示法─R/S表記法／4.4 ジアステレオマーとメソ形／4.5 フィッシャー投影式）
５章 酸性度および塩基性度（5.1 酸および塩基の定義／5.2 有機化合物の構造と酸性度／5.3 アミンの塩基性／5.4 ルイスの酸および塩基）
６章 有機化合物の反応（６.１ 有機化学反応と電子の動き／6.2 有機化学反応とエネルギー／6.3 いろいろな有機化学反応／６.４ 電子の流れ─矢印の書き方）
PartII 基礎編──官能基の性質，反応と合成
７章 アルケンおよびアルキンの性質と反応（7.1 不飽和炭化水素─アルケンおよびアルキン／7.2 アルケンの異性体／７.３ アルケンの付加反応／7.4 アルケンの酸化／７.５ 共役ジエンへのハロゲンの付加／7.6 アルキンとは／７.７ アルケンの合成／7.8 アルキンの合成）
８章 芳香族化合物の性質と反応（8.1 ベンゼンの構造／8.2 Huckel則／8.3 芳香族化合物の求電子置換反応／８.４ 芳香環状の置換基効果／8.5 芳香族化合物の求核置換反応）
９章 ハロゲン化合物（9.1 ハロゲン化合物とは／9.2 ハロゲン-炭素結合の性質／9.3 ハロゲン化アルキルで起こる反応／9.4 求核置換反応／9.5 脱離反応／9.6 ハロゲン化アルキルに起こる求核置換反応および脱離反応のまとめ／9.7 ハロゲン化アルキルの合成）
１０章 アルコール，フェノール，チオール（10.1 アルコール，フェノール，チオールとは／10.2 アルコールの反応／10.3 フェノールの反応（酸化反応）／１０.４ アルコールの合成／１０.５ フェノールの合成／１０.６ チオールの性質と反応）
１１章 エーテル（11.1 エーテル，オキシラン，スルフィドとは／11.2 エーテルの性質／11.3 エーテルの合成／11.4 エーテルの反応／11.5 オキシランの反応／11.6 スルフィド）
１２章 アルデヒド，ケトンの性質と反応（12.1 カルボニル化合物／12.2 アルデヒド，ケトンの構造と性質／12.3 アルデヒドおよびケトンの反応性／12.4 カルボニル基への求核付加反応／12.5 カルボニル基のα位が関与する反応／12.6 アルデヒド，ケトンが関与するその他の重要反応／12.7 アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法）
１３章 カルボン酸，カルボン酸誘導体の性質と反応（13.1 カルボン酸およびその誘導体／13.２ カルボン酸の構造と物理的性質／13.3 カルボン酸の性質─酸性と塩基性／13.4 カルボン酸の反応／13.5 カルボン酸を原料とするカルボン酸誘導体の合成／13.6 カルボン酸塩化物を原料とするカルボン酸誘導体の合成／13.7 カルボン酸無水物の反応／13.8 エステルの反応／13.9 アミドの性質と反応／13.10 カルボン酸およびカルボン酸誘導体のα位での反応／13.11 ニトリルの反応／13.12 カルボン酸の合成）
１４章 アミンの性質と反応（14.１ アミン／14.２ アミンの構造と性質／14.３ アミンの塩基性と酸性／14.４ アミンの求核性と反応／14.５ アミンの脱離反応／14.６ アミンの合成法／14.７ 生体内アミン）
PartIII 応用編──医薬品への展開
１５章 生体内分子──タンパク質・糖質・脂質（15.1 アミノ酸，ペプチド，タンパク質／15.2 糖質／15.3 脂質）
１６章 へテロ環化合物（16.1 はじめに／16.2 脂肪族ヘテロ環／16.3 五員環芳香族へテロ環化合物─ピロール，フラン，チオフェン／16.4 インドール，ベンゾフラン，ベンゾチオフェン／16.5 アゾール類／16.6 ピリジン／16.7 キノリンとイソキノリン／16.8 窒素を二つもつ芳香族へテロ環化合物／16.9 核酸／16.10 ヘテロ環化合物の合成）
１７章 炭素骨格を構築する合成反応と官能基変換（17.1 有機合成化学─標的化合物の合成法／17.2 炭素骨格を構築する合成反応／17.3 官能基の導入および変換法／17.4 保護基／17.5 “何を”，“なぜ”，“どのように”つくるかが問われる有機合成化学）
１８章 医薬品の合成（18.1 医薬品合成のための有機合成化学／18.2 ジアゼパムをつくる／18.3 オフロキサシンおよびレボフロキサシンをつくる／18.4 ニフェジピンをつくる／18.5 アムロジピンをつくる／18.6 有機化学を医療現場に活かすには）
付録 有機化合物の命名法
