Overview アルカロイド研究の概観（高山 廣光）
第Ⅰ部 アルカロイドの探索
第1章 植物アルカロイドの単離とNMRを中心とした構造解析（平澤 祐介・森田 博史）
1.1 アルカロイドの単離
1.2 アルカロイドの構造解析
1.3 二次元NMRを用いた解析例（1）：エブルナミン
1.3.1 HSQC スペクトル
1.3.2 1H−1H COSY スペクトル
1.3.3 HMBC スペクトル
1.3.4 NOESY スペクトル
1.4 二次元NMRを用いた解析例（2）：カッシアリン A
1.5 二次元NMRを用いた解析例（3）：アラスモンタミン A
1.6 おわりに
第2章 モノテルペノイドインドールアルカロイド（北島 満里子）
2.1 はじめに
2.2 ミトラガイナ属植物のアルカロイド
2.3 ウンカリア属植物のアルカロイド
2.4 Ophiorrhiza属植物のアルカロイド
2.5 ゲルセミウム属植物のアルカロイド
2.6 コプシア属植物のアルカロイド
2.7 ボアカンガ属植物のアルカロイド
2.8 おわりに
第3章 海洋産アルカロイド（田中 直伸・小林 淳一）
3.1 はじめに
3.2 芳香族アルカロイド
3.3 脂肪族アルカロイド
3.4 有毒アルカロイド
3.5 その他の海洋産アルカロイド
3.6 おわりに
第４章 創薬・生命科学に貢献するアルカロイドのケミカルバイオロジー研究（荒井 雅吉・小林 資正）
4.1 はじめに
4.2 生物活性物質の標的分子解析の変遷
4.3 新しい手法によるアルカロイドの標的分子解析
4.3.1 改良型プローブによるアルカロイドの標的分子解析
4.3.2 改良型固相担体を利用する標的タンパク質の同定
4.3.3 ファージディスプレイ法によるアルカロイドの標的分子解析
4.3.4 プロファイリングデータを利用するアルカロイドの標的分子解析
4.3.5 遺伝学的手法によるアルカロイドの標的分子解析
4.4 まとめと展望
第Ⅱ部 アルカロイドの生合成
第5章 アルカロイドの分類と生合成の概要（片川 和明）
5.1 オルニチン由来のアルカロイド
5.2 リジン由来のアルカロイド
5.3 チロシン由来のアルカロイド
5.4 トリプトファン由来のアルカロイド
5.4.1 単純インドールアルカロイド
5.4.2 モノテルペノイドインドールアルカロイド
5.5 プソイドアルカロイド
第6章 アルカロイド生合成研究におけるゲノム科学の役割（山崎 真巳）
6.1 はじめに
6.2 モノテルペノイドインドールアルカロイドの生合成
6.3 ゲノム解析による発現クラスターの解明
6.4 トランスクリプトームとメタボロームの統合解析
6.5 種間の比較解析によるアルカロイドの生合成経路と分子進化の解明
6.6 合成生物学による植物由来アルカロイド生産への応用
6.7 ゲノム編集による代謝エンジニアリング
6.8 おわりに
第７章 テルペンインドールアルカロイド———テレオシジンの生合成（淡川 孝義・阿部 郁朗）
7.1 はじめに
7.2 PKC活性化物質
7.3 テレオシジン類の単離研究
7.4 テレオシジンの生合成研究
7.4.1 ラベル体の投与実験
7.4.2 テレオシジンA−１生合成の解明
7.4.3 テレオシジンB生合成の解明
7.5 おわりに
第8章 真菌が産生するノトアミドの生合成（塚本 佐知子）
8.1 ノトアミドの発見の経緯
8.2 当初の推定生合成経路とノトアミドEの取り込み実験
8.3 ノトアミド類のエナンチオマーの発見
8.4 ノトアミドSの取り込み実験
8.5 ノトアミドTの取り込み実験
8.6 6−エピ−ノトアミドTの取り込み実験
8.7 A. amoenus NRRL 35600から単離した6−エピ−ステファシジンAの光学純度とその生成に関する考察
8.8 A. protuberus MF297−2およびA. amoenus NRRL 35600がもつDiels−Alderaseに関する考察
8.9 おわりに
第Ⅲ部 アルカロイドの全合成
第9章 生合成にヒントを得たアルカロイドの化学合成（高山 廣光）
9.1 はじめに
9.2 生合成を模擬したアルカロイドの化学合成の例
9.2.1 脂肪族アミノ酸由来アルカロイド（リコポジウムアルカロイド）の合成
9.2.2 芳香族アミノ酸由来のアルカロイドの合成
9.2.3 プソイドアルカロイドの化学合成
9.3 おわりに
第10章 インドールアルカロイドの合成（徳山 英利・梅原 厚志）
10.1 はじめに
10.2 アスピドスペルマ型インドールアルカロイドとそれらから派生するさまざまなモノテルペノイドインドールアルカロイドの生合成経路
10.3 ラジニラムおよびラジニシンの合成上の課題と代表的合成
10.4 メルシカルピンの全合成と合成上の課題
10.5 ロイコノキシン，ロイコノジン類，およびメロジニンEの合成上の課題と代表的全合成
10.6 おわりに
第11章 ジテルペンアルカロイドの合成（横島 聡・福山 透）
11.1 はじめに
11.2 天然物の分解反応
11.3 アチシンおよびガリインの合成
11.4 ナペリン，ノミニン，レペニンの合成
11.5 アコニチン型の骨格をもつジテルペンアルカロイドの合成
11.6 おわりに
第12章 ヒガンバナアルカロイドならびにモルヒネの合成（千田 憲孝）
12.1 はじめに
12.2 ヒガンバナアルカロイドの合成
12.2.1 クリニン型アルカロイドの合成
12.2.2 ナルシクラシン型アルカロイドの合成
12.2.3 リコリン型アルカロイドの合成
12.2.4 ガランタミン型アルカロイドの合成
12.3 モルヒネの合成
12.4 おわりに
第13章 インドリンアルカロイド類の実践的合成（砂塚 敏明）
13.1 はじめに
13.2 特異的IL−6活性阻害薬マジンドリン類の実践的合成
13.3 細胞周期阻害薬ネオキサリン類の実践的合成
13.4 おわりに
第14章 有機触媒を利用したアルカロイドの不斉合成（石川 勇人）
14.1 はじめに
14.2 インドールおよびインドリンアルカロイドの全合成
14.3 オキシインドールアルカロイドの全合成
14.4 ピペリジンアルカロイドの全合成
14.5 おわりに
第Ⅳ部 アルカロイドの薬理
15章 アルカロイドの薬理作用（堀江 俊治）
15.1 はじめに
15.2 アドレナリン作動性受容体に作用するアルカロイド
15.3 コリン作動性受容体に作用するアルカロイド
15.4 中枢神経系に作用するアルカロイド
15.5 循環器系に作用するアルカロイド
15.6 平滑筋に作用するアルカロイド
15.7 おわりに
第16章 釣藤鈎アルカロイドの薬理作用（松本 欣三）
16.1 はじめに
16.2 釣藤鈎の心血管系における作用
16.3 釣藤鈎の中枢神経系における作用
16.4 釣藤鈎アルカロイド成分の体内移行と代謝
16.5 まとめ
第17章 附子アルカロイド・メサコニチンの薬理作用（堀江 俊治）
17.1 はじめに
17.2 血管張力に影響を及ぼす二つの血管内皮由来弛緩因子
17.3 大動脈標本におけるメサコニチンの内皮依存性血管弛緩作用
17.4 血管内皮におけるメサコニチンの作用点の解析
17.5 修治附子成分における血管弛緩作用の減弱
17.6 細動脈標本におけるメサコニチンの内皮依存性血管弛緩作用
17.7 総括
17.8 おわりに
第18章 ベルベリン型アルカロイドの薬理作用（松田 久司）
18.1 はじめに
18.2 ベルベリン型アルカロイドの薬物動態
18.3 ベルベリン型アルカロイドの薬理作用
18.3.1 抗菌，抗原虫，抗ウイルス作用
18.3.2 消化管への作用
18.3.3 抗腫瘍作用
18.3.4 抗糖尿病作用
18.3.5 脂質低下作用
18.3.6 神経保護作用
18.3.7. 抗酸化作用
18.4 おわりに
第Ⅴ部 アルカロイドの創薬への展開
第19章 医薬品として用いられているアルカロイドとアルカロイドを用いた創薬研究（一栁 幸生）
19.1 アルカロイド医薬品
19.1.1 植物由来のアルカロイド医薬品
19.1.2 海洋生物由来のアルカロイド医薬品
19.1.3 微生物由来のアルカロイド医薬品
19.1.4 生薬の活性アルカロイド成分
19.2 天然アルカロイドを基盤とする創薬
19.2.1 天然アルカロイドをリード化合物として開発された医薬品類
19.2.2 RA系抗腫瘍性環状ペプチドの創薬研究
19.3 おわりに
20章 オピオイドのドラッグデザインと医薬品開発（長瀬 博・沓村 憲樹）
20.1 はじめに
20.2 オピオイド研究の歴史：依存性分離との戦い
20.3 δ拮抗薬および拮抗薬の設計
20.4 κ作動薬の設計および合成
20.5 δ作動薬の設計および合成
20.6 おわりに
第21章 エクチナサイジン海洋天然物———発見から新規抗がん薬の創製まで（齋藤 直樹）
21.1 はじめに
21.2 エクチナサイジン海洋天然物の発見
21.3 サフラマイシン抗生物質の化学
21.4 エクチナサイジン743の合成研究
21.5 新規制がん薬――エクチナサイジン743の開発に向けた動向
21.6 エクチナサイジン743の生物活性
21.7 エクチナサイジンに関する今後の展望
第22章 新規多発性硬化症治療薬フィンゴリモドの創製（安達 邦知）
22.1 はじめに
22.2 新しい免疫抑制薬の創製をめざして
22.3 FTY720の発見
22.4 FTY720の活性と標的分子
22.5 多発性硬化症とは
22.6 FTY720の臨床試験成績
22.7 TDDによる第二世代S1P受容体調節薬の探索
22.8 FTY720の合成
22.9 天然物創薬とPDD
22.10 おわりに
第23章 20(S)−カンプトテシンからイリノテカン塩酸塩水和物の創製（宮坂 貞・八重樫 隆）
23.1 カンプトテシンとは
23.1.1 カンプトテシンの発見と構造
23.1.2 カンプトテシン系抗がん薬の開発
23.1.3 カンプトテシンの作用機序
23.2 イリノテカンの創製
23.3 イリノテカンとは
23.4 おわりに
第Ⅵ部 アルカロイドと危険ドラッグ
24章 アルカロイドと危険ドラッグ（花尻（木倉）瑠理）
24.1 はじめに
24.2 危険ドラッグの流通と法規制
24.3 危険ドラッグの種類
24.3.1 フェネチルアミン類
24.3.2 合成カチノン類
24.3.3 合成カンナビノイド
24.3.4 トリプタミン類
24.3.5 植物由来成分
24.4 乱用を目的とした植物製品
24.5 おわりに
第25章 危険ドラッグの分析化学（内山奈穂子）
25.1 危険ドラッグの分析，同定の概要
25.2 危険ドラッグの化学的分析，同定
25.2.1 危険ドラッグの分析例
25.2.2 危険ドラッグ成分の含有量
25.3 おわりに
