第1章 糖化学の基礎
1-1 はじめに
1-2 単糖の種類と立体化学
1-2-1 単糖の種類
1-2-2 立体配置 （configuration） を表現するルール
1-2-3 ヘミアセタール、ヘミケタールの生成
1-2-4 糖の構造の表示法
1-2-5 変旋光
1-2-6 アノマー効果
1-2-7 生体に見られる重要な単糖・単糖誘導体
1-2-8 アザ糖、カルバ糖、チオ糖
1-2-9 糖ヌクレオチド、糖ヌクレオシド
1-3単糖の反応
1-3-1 単糖の酸化
1-3-2 単糖の還元
1-3-3 単糖のエステル化
1-3-4 単糖のメチル化
1-3-5 グリコシド形成
1-3-5-1 糖アミノ酸
1-3-5-2 各種配糖体
1-3-6 メイラード反応
第2章 二糖およびオリゴ糖・多糖
2-1 二糖
2-1-1 二糖・糖鎖の表記法
2-2. 多糖
2-3. 複合糖質の糖鎖
2-3-1 糖脂質
2-3-2 糖タンパク質糖鎖
3-1 糖鎖修飾RNA
第3章 分析手法
3-1 質量分析
3-1-1 質量分析における質量の考え方
3-1-2 質量分析の種類（イオン化・分離・検出）
3-1-3 フラグメンテーション法
3-1-4 糖鎖の質量分析における課題 - 異性体識別
3-2 液体クロマトグラフィー（LC）分析
3-2-1 カラムの種類と分離原理
3-3-2 糖鎖切り出し方法、誘導体化
3-3 NMR
3-3-1 NMR法の原理
3-3-2 シグナル帰属法(COSY, HOHAHA, NOESY)、α/β判別、糖タイプ判定
3-3-3 グリコシドボンドコンフォメーション、パッカリング
3-4 構造生物学
3-4-1 X線結晶構造解析
3-4-2 NMR
3-4-3 クライオ電子顕微鏡
第4章 有機化学合成による糖鎖合成
4-1 核酸・ペプチド合成と糖鎖合成との比較
4-2 グリコシル化反応の概略
4-2-1 グリコシル化反応とは
4-2-2 グリコシル化反応における立体選択性: 立体選択性のための２位保護基の選択
4-2-3 溶媒効果
4-2-4 グリコシル化反応における副反応
4-2-5 グリコシドの立体配置の決定
4-3 保護基の選択
4-3-1 アシル系保護基
4-3-2 エーテル系保護基
4-3-3 ジオールの保護基
4-3-4 アノマー位の保護基
4-3-5 アミノ基の保護基
4-4 糖供与体の種類
4-4-1 ハロゲン化糖
4-4-2 in situ anomerization 法
4-4-3 イミデート
4-4-4 チオグリコシド
4-4-5 その他の糖供与体
4-4-6 糖供与体の相互変換
4-4-7 β-マンノシドの合成
4-4-8 α-シアロシドの合成
4-5 糖鎖合成戦略
4-6 発展的な糖鎖合成法
4-6-1 オルソゴナルグリコシル化
4-6-2 保護基の選択による糖供与体の反応性の違いとone-pot 合成法
4-6-3. グリコシル化反応の実験条件
4-7 糖ペプチドの合成
4-8 酵素による合成
第5章 酵素反応
5-1 概観
5-2. 酵素の分類
5-2-1 糖転移酵素（Glycosyl Transferases）
5-2-2 糖質加水分解酵素（Glycoside Hydrolase）
5-2-3 トランスグリコシラーゼ（糖鎖つなぎ替え型糖転移酵素）
5-2-4 多糖リアーゼ（Polysaccharide Lyase）
5-2-5 糖質ホスホリラーゼ（Glycoside Phosphorylase）
5-3 アノマー保持型酵素と反転型酵素
5-4 糖質加水分解酵素の反応機構
5-5 転移反応の機構
5-6 糖の立体配座の変化
5-7 酵素を用いたグリコシド合成の実際
第6章 構造生物学
6-1 手法
6-2 糖質加水分解酵素の立体構造
6-3 炭水化物結合モジュールの構造
6-4 糖転移酵素の立体構造
6-5 レクチンの構造
6-6 構造生物学的観点から見た糖鎖
第7章 糖質資源と食品
7-1 砂糖
7-2 澱粉
7-3 澱粉糖化
第8章
8-1 抗インフルエンザ薬
8-2 抗糖尿病薬
8-3 PET診断薬
8-4 抗血液凝固薬
8-5 抗体医薬品
8-6 脳血管障害治療薬
8-7 薬物送達への応用
8-8 酵素補充療法
8-9 抗生物質
8-9-1 アミノグリコシド系抗生物質
8-9-2 グリコペプチド系抗生物質
第9章 練習問題
索引
