第 1 章 有機化合物の構造と結合
・基礎1 有機化合物の構造
・習慣1 実際の構造に近い構造式を書く
・基礎2 官能基
・基礎3 有機化合物を命名する
・演習1 化合物名から構造を書く
・基礎4 有機化合物の異性： 構造異性体
・演習2 構造異性体と化合物名
・習慣2 分子式が妥当か明らかにする
・演習3 不飽和度
・よくあるまちがい1 分子式，官能基，不飽和度
・習慣3 変化しないものを無視する
・基礎5 電気陰性度，結合の分極，誘起効果
・演習4 結合の分極と電気陰性度
・基礎6 有機化合物の結合
・演習5 混成
・基礎7 結合性軌道と反結合性軌道
・基礎8 巻矢印の書き方
・基本的反応様式1 求核置換反応
・演習6 置換反応における電気陰性度
・基本的反応様式2 脱離反応
第 2 章 有機反応の考え方
・基礎9 結合の解離： 巻矢印と分子軌道の関係
・よくあるまちがい2 巻矢印
・基礎10 共役と共鳴
・基礎11 熱力学の定義
・基礎12 結合解離エネルギー
・基礎13 結合解離エネルギーから反応エンタルピーを計算する
・発展1 結合解離エネルギーを詳しく調べる
・演習7 反応エンタルピーの計算
・基礎14 反応エネルギー図
・基礎15 反応はどれくらい速いか
・基礎16 カルボカチオン，カルボアニオンとラジカルの基礎
・基礎17 カルボカチオンの安定性に及ぼすさまざまな効果
・基礎18 カルボアニオン： 安定性とpKa
・発展2 カルボカチオンの安定性の尺度
・よくあるまちがい3 メチル基は電子供与基であるか
・演習8 カルボカチオンとカルボアニオンの共鳴構造式を書く
・よくあるまちがい4 共鳴
・基礎19 ハモンドの仮説
・基礎20 共役と安定性
・よくあるまちがい5 カルボカチオンとカルボアニオン
・基礎21 共役系の反応性
・基礎22 有機反応における酸触媒作用
・反応の詳細1 飽和炭素における求核置換反応
・基礎23 遷移状態とは何か
・発展3 混成を越えた結合
第 3 章 分子の形
・習慣4 立体化学の表示： くさび投影式とニューマン投影式
・基礎24 配置異性体
・習慣5 立体異性体の書き方
・演習9 立体異性体に慣れる
・習慣6 カーン-インゴールド-プレローグ則による立体化学の表示
・演習10 立体化学の決定
・習慣7 対称性をもつ立体異性体
・基礎25 立体異性体の性質
・反応の詳細2 置換反応の立体化学
・よくあるまちがい6 置換反応
・反応の詳細3 立体配置が保持される置換反応
・よくあるまちがい7 立体化学
第 4 章 有機反応の選択性
・基礎26 官能基選択性
・基礎27 位置選択性
・基礎28 立体選択性
・基礎29 反応に関連する立体化学の用語
第 5 章 結合の回転
・基礎30 立体配座
・演習11 配座解析
・応用1 配座異性体
・応用2 三員環を形成するSN2 反応
・基礎31 シクロヘキサンの基礎
・演習12 シクロヘキサンの図示
・応用3 シクロヘキサンの置換反応
・基礎32 シクロヘキサン配座異性体の定量的な解析
・基礎33 シクロヘキサンと関連化合物のさまざまな立体配座
・演習13 複雑な六員環構造の図示
・よくあるまちがい8 シクロヘキサン
第 6 章 脱離反応
・反応の詳細4 脱離反応
・発展4 反応機構の連続性
・基礎34 置換基の数が多いアルケンほど安定である
・基礎35 アニオン種を含む反応のエンタルピー変化
・応用4 脱離反応の立体化学
・基礎36 立体特異性
・応用5 シクロヘキサンの脱離反応
・よくあるまちがい9 脱離反応
・反応の詳細5 アリル位での置換反応
第 7 章 総合問題（Web 掲載）
問題の解答（Web 掲載， マークのある問題のみ）
