１ ラジカル種とその安定性
炭素ラジカル種と関連する炭素活性種
安定なラジカル種とは
酸素分子のラジカル種としての反応性
炭素ラジカルの構造：πラジカルとσラジカル
置換基によるラジカルの安定化：σ-π超共役とπ共役
【コラム1】ラジカル反応と人名反応
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：1
２ ラジカル反応の種類と制御ファクター
代表的なラジカル反応のまとめ
ホモリシス
カップリングと不均化反応
ラジカル付加反応
β開裂反応
α開裂反応
ラジカル置換反応
ラジカル反応を理解するのに重要な性質1：ラジカル極性効果
ラジカル反応を理解するのに重要な性質2：炭素ラジカルの性質
ラジカル反応を理解するのに重要な性質3：persistent radicalとtransient radical
【コラム2】たくさんのBarton反応
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：2
３ 連鎖型ラジカル反応
トリブチルスズヒドリドを用いるラジカル連鎖反応
ラジカル連鎖反応における生成物の生成段階
臭素ラジカルによる連鎖型ラジカル反応：水素引抜き反応と付加反応
【コラム3】ラジカル反応の速度決定に対するKeith U. Ingold教授の貢献
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：3
４ ラジカル環化反応とその応用
原子およびグループ移動を伴う環化反応
分子内ラジカル置換による環化反応
イミン結合へのラジカル環化反応
【コラム4】ラジカルクロック
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：4
５ 電子移動によるラジカル反応
一電子還元によるラジカル反応
【コラム5】酸化還元電位と電子移動：「上から下へ」のススメ
SRN1反応
BHAS反応
一電子酸化によるラジカル反応
【コラム6】サイクリックボルタンメトリー
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：5
６ 連続型ラジカル反応の考え方
連続ラジカル反応の考え方
ラジカルメディエーターとしてはたらくUMCT試薬を用いる反応
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：6
７ 光レドックス触媒によるラジカル反応
光レドックス触媒としてはたらくRu錯体とIr錯体
有機色素を光レドックス触媒とする変換反応
光励起による強力な一電子還元剤の生成
光触媒/遷移金属触媒協働型変換反応
【コラム7】レドックスニュートラルとは
プロトン共役電子移動を鍵とする変換反応
【コラム8】Stern-Volmer解析
量子収率と連鎖機構
光照射系でのエネルギー移動やEDA錯体を活用する反応
【コラム9】量子収率
【コラム10】EDA錯体による反応戦略
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：7
８ C-H結合開裂を活用するラジカル反応
C-H結合の強さと切れやすさ
分子内反応による位置選択的なC-H結合の開裂
分子間反応による位置選択的なC-H結合の開裂
演習で理解しよう ラジカル反応のメカニズム：8
９ 制御ラジカル重合の考え方
ラジカル重合反応
リビングラジカル重合反応とその種類
【コラム11】プラスチックの光触媒と酸素による分解
10 有用な反応速度定数と酸化還元電位
反応速度定数
酸化還元電位
11 さらなる学びのための参考文献
略語一覧
世界のラジカルケミスト（有機合成分野）マップ
索 引
