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中央権力が衰退し混迷する戦国時代、旧来の秩序を破る新興商人を、権力者たちは取り締まることが困難になった。新旧商人の縄張り争い、金融業の出現、拠点都市の建設、利権ビジネスと借金トラブル、御用商人の暗躍、世界貿易への参入、「楽市・楽座」の実態――。幕府、朝廷、大名、寺社、海外勢力、様々なプレイヤーが乱立する時代に、商人たちは何を頼り、秩序と自由の狭間を生き延びたのか？　史料に現れる、余りに人間的なエピソードの数々から、乱世を生き延びる戦略を学ぶ。

はじめに／プロローグ──戦国時代の商人とはどういう存在だったのか？／商人たちの訴え／戦国時代の利権ビジネス／中央権力の衰退で揺らぐ秩序／実は流動的だった「商人」という身分／中世商人はどこから来たのか？／特権を与えられた商人たち／「座」の盛衰／第１章　戦国金融道──京都商人の栄枯盛衰／戦国時代のサービス業／様々な職人と売り子たち／船で運ばれた商品たち／塩の戦国時代／中世最大級の淀魚市／大坂湾を掌握した三好氏／塩の利権をめぐる争い／戦乱の時代の樹木需要／京都にはすべてが集まる／室町幕府のぜいたく三昧／戦国金融道──金融業者の登場／戦国時代の利子はどれくらいだったのか？／ついに不満が爆発する／比叡山延暦寺の抵抗活動／権門経営は守護代にアウトソーシング／幕府財政に関わった「野洲井」／野洲井と賀茂社との密接な関係／悪銭混入という社会問題／悪銭とは何か？／金融業者たちが躍動した京都／天皇家の資金管理を担った商人／土倉とは何か？／第２章　ほんとうの「楽市・楽座」──兵庫・堺・博多・伊勢大湊／流通拠点での商業／瀬戸内海運の重要湾口都市「兵庫」／アジアとの貿易港「堺」／大名権力の支配下へ／「講」による自治／戦国時代の堺商人たち／「納屋」の正体／堺商人の家から大名になった小西行長／茶の湯と鉄炮を広めた堺商人たち／信長・秀吉と堺の関係／武家勢力による博多争奪戦／日本を代表する貿易窓口の盛衰／伊勢神宮の外港から太平洋海運の重要拠点へ「伊勢大湊」／角屋と北条・徳川家のつながり／そう単純ではない「楽市・楽座」／復興策・特権排除・治安維持／軍事戦略としての「楽市」／有名な織田信長「楽市・楽座」の実態／豊臣秀吉による「楽座」の完成／第３章　新興商人vs.特権商人──利権だらけの中世／「特権商人」対「新興商人」──新旧商人の競合／四府駕輿丁座の形成／巨大な特権商人集団の誕生／米の権益を独占した駕輿丁座／米商人への統制／四府駕輿丁座の弱体化／既得権益を揺るがす新興商人集団／利権の張り巡らされた中世／偽文書による紛争決着／偽文書が通ったのはなぜか？／相互不干渉と先例主義／今度は通行権を争う／商売は実績が物を言う／意外な判決／保内商人の戦いは続く／枝村商人の反論／保内商人の再反論／保内商人の苦しい主張／証拠文書か実効支配か／六角氏による意外すぎる判決／斎藤道三の台頭／判決には裏がある！／癒着の決定的証拠か／戦国時代に賄賂は当たり前／木綿運送をめぐるさらなるトラブル／第４章　御用商人たちの暗躍──商人的活動を担った大名家臣／石見銀は誰が運んだのか？／「銀山屋敷」と尼子氏の御用商人／毛利氏商人的家臣／交通の要衝「赤間関」の支配／返礼使として来日した宋希ケイ／瀬戸内海の水先案内人「東西の海賊」／宣教師ルイス・フロイスが遭遇した海賊／大名に仕えた因島村上氏／公権力から距離を置いた能島村上氏／大内氏がこだわった瀬戸内海／漂流物は誰の物か？／戦国大名と癒着した商人／キーワードは「商人司」／織田信長の商人司「伊藤宗十郎」／今川氏の商人頭「友野氏」／中央集権体制の消滅／伊勢神宮の布教活動／遍歴する修験者と商人／第５章　大名たちの経営戦略──「資源…ほか