目次

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第1章　直接的芳香族カップリング反応の設計と応用:現状と展望
1　はじめに
2　芳香族カップリング反応の形式
3　直接カップリングに用いられる反応基質
4　直接的芳香族カップリング反応の例
　4. 1　芳香族C-Hアリール化および脱水素ビアリールカップリング
　4. 2 C-Hアルケニル化
　4. 3　C-Hアルキニル化
　4. 4　直接的C-N,C-O,C-Sカップリング
5　おわりに

第2章　Ru触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　アルキル化反応
　2. 1　アルケンへの付加反応
　2. 2　脱離基をもつアルキル化剤を用いた置換型アルキル化
　2. 3　アルカンを用いた脱水素酸化型アルキル化反応
3　アルケニル化反応
　3. 1　アルキンへの付加反応
　3. 2　アルケンとの脱水素型酸化を経るアルケニル化反応
　3. 3　アルキンとの環化を伴う酸化的アルケニル化反応
4　アリール化反応
　4. 1　C-H結合での置換反応を経るアリール化反応
　4. 2　C-H結合の酸化的付加を経るアリールボロン酸エステルとのカップリング反応
5　カルボニル基導入反応
　5. 1　アシル基導入反応
　5. 2　エステル基およびアミド基導入反応
6　おわりに

第3章　Pd触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　脱水素型C-C結合形成反応
　2. 1　藤原-守谷反応(ベンゼン誘導体とビニル化合物による脱水素型芳香族C-Hアルケニル化反応)
　2. 2　ベンゼン誘導体の反応の配向基による位置制御
　2. 3　メタ位選択的反応
　2. 4　酸化的カップリング反応
3　ハロゲン化アリールをもちいる芳香族化合物のC-H結合直接アリール化
　3. 1　初期の反応例
　3. 2　ポストクロスカップリングとしての反応展開(反応系の検討)
　3. 3　配向基をもちいる芳香族C-H結合直接カップリング反応
4　おわりに

第4章　Rh触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　含酸素配向基を利用する反応
3　含窒素配向基を利用する反応
4　含リン配向基を利用する反応
5　含硫黄配向基を利用する反応
6　おわりに

第5章　Ir触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　配向基を用いないsp2 C-Hアリール化
3　配向基を用いたsp2 C-Hアリール化
4　sp3 C-Hアリール化
5 おわりに

第6章　Fe触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　炭素-炭素結合生成反応
　2. 1　有機金属試薬とのカップリング反応
　2. 2　(擬)ハロゲン化物とのカップリング反応
　2. 3　オレフィンとのカップリング反応
　2. 4　C-H基質どうしのクロスカップリング反応
3　炭素-ヘテロ原子結合生成反応
　3. 1　アミノ化反応
　3. 2　ホウ素化反応
　3. 3　シリル化反応
　3. 4　重水素化反応
4　おわりに

第7章　Co触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　低原子価Co触媒
3　Co触媒と酸化剤の併用
4　高原子価Co触媒
5　おわりに

第8章　Ni触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　Ni触媒による芳香族C-H結合と不飽和化合物のカップリング反応
3　Ni触媒による芳香族C-H結合と求電子剤とのカップリング反応
4　おわりに

第9章　Cu触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　(ヘテロ)芳香族化合物のC-Hアリール化
　2. 1　ハロゲン化アリール及びその等価体を用いる反応
　2. 2　アリール金属反応剤を用いる反応
　2. 3　単純アリールC-Hを用いる反応
3　(ヘテロ)芳香族化合物のC-Hアミノ化
4　その他の芳香族C-Hカップリング
5　おわりに

第10章　3族〜5族金属錯体によるC-H結合活性化反応
1　はじめに
2　当量反応
　2. 1　σ-結合メタセシス機構によるC-H結合活性化
　2. 2　ピリジン誘導体のC-H結合活性化とオレフィンの挿入反応
3　触媒反応
　3. 1　複素芳香環およびアニソール誘導体のC(sp2)-H結合へのオレフィン挿入反応
　3. 2　ピリジン誘導体のC(sp3)-H結合への炭素-炭素多重結合の挿入反応
　3. 3　金属-窒素結合によるピリジン誘導体のC(sp2)-H結合へのイミンおよびイソニトリルの挿入反応
　3. 4　金属-窒素結合によるN-アルキルアミンのアルキル基のα位C(sp3)-H結合へのオレフィン挿入反応
4　まとめ

第11章　電子触媒芳香族C-Hカップリング反応
1　はじめに
2　芳香族ラジカル置換反応とSRN1反応
3　電子触媒芳香族C-Hアリール化反応
4　おわりに

第12章　直接カップリングによる多環芳香族化合物の合成
1　はじめに
2　二段階APEX反応
3　一段階APEX反応
4　APEX二量化反応
5　おわりに

第13章　直接カップリングによる多環ヘテロ芳香族化合物の合成
1　はじめに
2　当量反応から触媒反応への展開
3　適用範囲の拡大&最近の反応例
4　ロジウム触媒を用いた反応
5　おわりに

第14章　ポルフィリン類の直接官能基化
1　はじめに
2　ポルフィリンの反応性
3　β位選択的直接ホウ素化
4　β位選択的直接ケイ素化
5　β位選択的直接アリール化
6　β位選択的官能基化の利点を生かした機能性ポルフィリン合成
7　おわりに

第15章　直接カップリングの天然物及び生理活性化合物合成への応用
1　はじめに
2　分子内芳香環C-Hアリール化反応
3　分子間芳香族C-Hアリール化反応
4　芳香環のC-Hアルケニル化・アルキル化反応
5　sp3C-H結合のアリール化反応
6　おわりに

第16章　高性能直接アリール化重合触媒の開発とπ共役系高分子合成への応用
1　はじめに
2　高性能なDArP触媒の要件
3　DArP触媒の分類
4　DArPによる頭尾規則性P3HTの合成
5　DArPによるDAポリマーの合成
　5. 1　Fagnou条件を用いたDArPによる交互共重合体の合成
　5. 2　PO配位子L1を用いたDArPによるDAポリマーの合成
6　PO配位子L1の特異な重合促進効果
7　混合配位子触媒による基質適応範囲の拡大
8　おわりに

第17章　直接アリール化によるオリゴ及びポリチオフェン類の合成
1　はじめに
2　チオフェンの有機化学
3　チオフェンC-H結合でのカップリング反応
4　チオフェンオリゴマーのステップワイズ合成
　4. 1　位置選択的C-Hアリール化
　4. 2　分岐状オリゴチオフェン
5　位置規則性がhead-to-tail型に制御されたポリチオフェン合成
　5. 1　分岐オリゴチオフェンの重合
6　おわりに

第18章　直接アリール化重合による高分子半導体の合成
1　はじめに
2　有機電子・光デバイスを志向した高分子半導体の開発事例
3　高純度な高分子半導体の開発
4　高特性材料の合成と評価について
5　高分子半導体のより簡便な合成法の開発
6　おわりに